De oprichting van het fonds in 1958 en de eerste jaren
De stichting dankt haar ontstaan aan een van de aardigste karaktertrekken van de dichter A. Roland Holst (1888-1976): zijn hulpvaardigheid. Al voor de Tweede Wereldoorlog, toen hij doorgaans niet bijzonder ruim bij kas zat, probeerde hij schrijvers of kunstenaars die in financiële nood zaten te helpen. Hij deed dat in de geest van zijn vader, die als een mecenas jonge kunstenaars had gesteund en hem in 1910 een jaargeld gunde waardoor hij zich zonder geldelijke zorgen aan de dichtkunst kon wijden. Na de oorlog, toen zijn ouders waren overleden en zijn kapitaal door de erfenis was toegenomen, breidde hij die hulpvaardigheid uit. Het was zijn gewoonte een flink deel van een literaire prijs te besteden aan hulp voor kunstenaars in Bergen: een bijdrage in onvoorziene kosten, het aankopen van werk (of hij het nu mooi vond of niet) van beginners die de markt nog niet mee hadden.
Toen hij de zeventig naderde, ging Roland Holst zich bezinnen over wat er na zijn dood met zijn materiële bezittingen moest gebeuren. Zijn vriend Mr. A.F. (Dolf) Kamp, destijds dijkgraaf van het Noordhollands Noorderkwartier en bovendien voorzitter van het Kunstenaarscentrum Bergen (KCB) wist wat de dichter bezighield en stelde hem in 1958 voor een stichting op te richten die naar hem genoemd zou worden en die zijn hulpvaardigheid inhoud zou geven tot in lengte van jaren.

De zeventigste verjaardag van Roland Holst werd op 23 mei 1958 luisterrijk gevierd. De dichter werd benoemd tot ereburger van Bergen, waar hij al veertig jaar gevestigd was, en aan de gemeente werd een portretkop van de dichter aangeboden waarvoor het KCB geld had ingezameld, een kunstwerk van de beeldhouwer Titus Leeser. Roland Holst kreeg uit dezelfde actie een cheque van duizend gulden cadeau als beginkapitaal om er zijn stichting mee op te richten.

Op 11 juni 1958 werd het A. Roland Holst Fonds officieel bij notariële acte opgericht, en op zondag 15 juni was aan de Eeuwigelaan bij componist en psychiater Hans Henkemans thuis de eerste bestuursvergadering. Uit vijf personen bestond het oprichtende bestuur: voorzitter Mr. A.F. Kamp, secretaris-penningmeester Mr. W.F.J. Fischer, Hans Henkemans, de kunstenaar Jaap Min en vanzelfsprekend A. Roland Holst. Dit bestuur werd al spoedig uitgebreid: de keramisch kunstenaar Mia Pot-van Regteren Altena en de letterkundige W.L.M.E. van Leeuwen kwamen er bij.
In de statuten werd vastgelegd dat een hoofdsom van minimaal 10.000 gulden nodig was voordat het fonds over kon gaan tot uitkeringen uit de rente. Er moesten daarom donateurs komen.

Aanvankelijk was er een nauwe band met het KCB, die inhield dat de werkende leden daarvan allen donateur van het fonds werden. Om meer bereidwilligen te trekken, werd besloten om jaarlijks omstreeks 23 mei een feestavond in Bergen te houden, waar donateurs in het gezelschap van Roland Holst diens verjaardag mochten vieren. De dichter, die zijn verjaardag 'de domste dag van het jaar' noemde, had zoveel voor zijn fonds over dat hij zich hiertegen niet verzette. Er zijn vijf van die avonden geweest, in 1963 was de laatste. De conditie van Roland Holst liet het daarna niet langer toe. In juni 1958 was er door schenkingen en donaties al 3000 gulden bij elkaar gebracht en in 1959 had de stichting voldoende kapitaal om haar werk te beginnen.

Veel geld kwam binnen toen de stichting een grammofoonplaat kon aanbieden waarop Roland Holst gedichten voorlas. Philips produceerde belangeloos de langspeelplaat, die in 1960 werd uitgebracht onder de titel O wind… o zee… wat ben ik zonder u, woorden uit Holsts bundel De belijdenis van de stilte (1913). De voordracht door de dichter werd afgewisseld door pianowerken van Debussy, gespeeld door Hans Henkemans. De plaat was beschikbaar voor degenen die bereid waren met een eenmalige storting van 100 gulden 'drager' van het fonds te worden.

Onderhoud graf en oprichting standbeeld
De stichting onderhoudt het graf van de naamgever op de Algemene Begraafplaats aan de Kerkedijk te Bergen en heeft enkele jaren na de dood van Roland Holst het intitiatief genomen voor de oprichting van een klein standbeeld. Deze vergroting van een plastiek van Mari Andriessen staat sinds 1979 bij de Ruïnekerk, in het centrum van Bergen.

Poëzieprijs
De poëzieprijs werd in 1986 ingesteld, tien jaar na de dood van de dichter A. Roland Holst. Toen werd vastgelegd dat de prijs zou gaan naar een dichter van Nederlandse nationaliteit, die in ten minste twee bundels een dichterschap van consistente kwaliteit had laten zien, bij voorkeur iemand die niet of weinig met andere prijzen was bedacht. De A. Roland Holstprijs voor Poëzie werd in 1988 voor de tweede keer uitgereikt, in samenhang met de viering van de honderdste geboortedag van de dichter. Daarna werd het een driejaarlijkse prijs. De prijs voor beeldende kunst werd in 2000 ingesteld en is bedoeld als een stimulerende bekroning in dezelfde geest als de poëzieprijs. De prijs voor beeldende kunst werd in 2010 vervangen door de A. Roland Holstprijs voor Kunst.

Schrijvershuis
Bij de dood van A. Roland Holst in 1976 was de stichting zijn belangrijkste erfgenaam, wat inhield dat het kapitaal aanzienlijk uitgebreid werd en de inkomsten uit zijn publicaties voortaan aan het fonds ten goede kwamen. Bovendien werd de stichting eigenaar van het huis aan de Nesdijk, waarin volgens de wens van Roland Holst zijn vriendin en voormalige buurvrouw Didia de Boer tot haar dood mocht blijven wonen. Zij overleed in 2001 en daarna kreeg het huis een nieuwe bestemming.

Het huis werd met steun van de Stichting De Leeuwenberg te Naarden (opgericht door de familie Roland Holst) grondig opgeknapt en gemoderniseerd en is in overleg met het Bert Schierbeekfonds te Amsterdam ingericht als schrijvershuis.
Op 30 mei 2002 werd het A. Roland Holst Huis ingewijd, waarbij een gevelsteen werd onthuld met de naam. De steen werd vervaardigd door Mia Pot-van Regteren Altena, enige overlevende van de allereerste bestuurders.
Het stichtingsbestuur heeft tot nu toe vijf voorzitters gehad:
A.F. Kamp werd in 1966 opgevolgd door L.J. (Lo) de Ruiter, de burgemeester van Bergen. In 1990 volgde H.M. (Michael) Valeton hem op, destijds eigenaar van de Eerste Bergensche Boekhandel en in 2003 nam Wollie de Winter-Andriese korte tijd de taak over.
Vanaf mei 2007 is Karien Hilbers (eigenaar van de Eerste Bergensche Boekhandel) voorzitter.